عنوان : شناسايي انواع الكل ها
هدف:شناسايي انواع الكل ها توسط معرف لوكاس ،اكسايش الكل هاي نوع اول و دوم توسط معرف كرميك اسيد( جونز) ،انجام يك واكنش جانشيني نوكلئوفيلي بر اتانول
تئوري:
Jones oxidation

The Jones oxidation is a chemical reaction described as the chromic acid oxidation of primary and secondary alcohols to carboxylic acids and ketones, respectively. Jones reagent - a solution of chromium trioxide in concentrated sulfuric acid - is used as the oxidizing agent.

The Jones Reagent will also completely oxidize aldehydes to carboxylic acids.
The solvent acetone markedly affects the properties of the chromic acid. The oxidation is very rapid, quite exothermic, and the yields are typically high. The reagent rarely oxidizes unsaturated bonds.
The chromium residue is very toxic, and care must be taken to dispose of it properly.
الکل
در شیمی به هر ترکیب شیمیایی که یک گروهِ هیدروکسیل (‎-OH‏) متصل به کربن یک آلکیل داشته‌باشد، الکل گویند. فرمول کلی یک الکل سادهٔ عیر حلقه‌ای ‎CnH2n+1‏ است. در شیمی الکل‌ها در شمار گروه مهمی از ترکیب‌های شیمیایی هستند و در واکنش‌های گسترده‌ای شرکت می‌کنند و بسیاری از ترکیب‌های شیمیایی از آن‌ها به دست می‌آیند، به طوری در کتاب شیمی آلی موریسن و بوید آمده‌است که اگر به شیمیدانی بگویند او را با ده ترکیب شیمیایی دریک جزیره تنها خواهند گذاشت الکل یکی از آن‌ها خواهدبود.
به طور کلی، زمانی که نام الکل به تنهایی به کار می‌رود، معمولاً منظور اتانول است که همان الکل گرفته‌شده از جو یا عرق یا همان مشروبات الکلی می‌باشد. اتانول مایعی بی‌رنگ و فرار وبا بویی بسیار تند است که از تخمیر شکرها به دست می‌آید. همچنین گاه به هر گونه نوشیدنی که الکل داشته‌باشد، الکل می‌گویند. هزاران سال است که معمولاً الکل به عنوان یکی از عامل‌های اعتیادآور به شمار می‌آید.
الکل‌های دیگر بیشتر با صفت‌های مشخص‌کنندهٔ ویژهٔ خود می‌آیند مانند الکل چوب (که همان متانول است) یا ایزوپروپیل الکل. پسوند «ول» نیز در پایان نام شیمیایی همهٔ الکل‌ها می‌آید.
ساختار و دسته‌بندی

الکل‌ها بسته به نوع کربن که به گروه OH- پیوند دارد، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:
خواص فیزیکی الکلها

دمای جوش

الکل‌ها در میان هیدروکربن‌های هم وزن خود دمای جوش بالاتری دارند که آن را می‌توان به پیوند هیدروژنی الکل‌ها دانست که سبب می‌شود انرژی بیشتری برای شکستن پیوند بین مولکولی آن‌ها نیاز باشد.
حلالیت

با توجه به این که پیوند بین الکل‌ها مانند آب، پیوند هیدروژنی است به هر اندازه‌ای در آب حل می‌شود. همچنین با توجه به این که الکل‌ها از یک سو بخشی آلی داشته و از سوی دیگر گروه هیدروکسید دارند بسیاری از مواد آلی را نیز حل می‌کنند.
محلول ید در محلول آب و الکل را تنتورید می‌گویند و برای گندزدایی به کار می‌روند.
زهرآگینی

الکل‌ها بیشتر بویی تند و زننده دارند و اتانول از دوران پیش از تاریخ به دلیل‌های گوناگون بهداشتی، رژیمی، مذهبی و تفریحی به عنوان نوشیدنی الکلی به کار می‌رفته‌است. هرچند استفادهٔ کم و گهگاه الکل می‌تواند بی‌زیان باشد، اندازه‌های بیشتر آن سبب مستی شده و در مقدارهای بیشتر می‌تواند به اختلالات تنفسی و حتی مرگ نیز بینجامد.
الکل‌های دیگر بیشتر از اتانول سمی‌تر هستند، که این نیز بیشتر به دلیل نیاز به زمان بیشتر برای تغییر در فرایند سوخت و ساز است و حتی گاه در فرآیندهای دگرگشت(متابولیسم) ماده‌هایی سمی می‌سازند. برای نمونه متانول، که همان الکل چوب است، به وسیلهٔ آنزیم‌ها در جگر اکسایش می‌یابد و مادهٔ سمی فرمالدهید تولید می‌کند که می‌تواند سبب کوری یا مرگ شود.
یکی از راه‌های کارا در پیشگیری از سمیت فرمالدهید، فراهم آوردن اتانول در کنار آن است چون آنزیم‌های هیدروژن‌زدایی که از متانول فرمالدهید می‌دهند بر اتانول اثر بیشتری دارند، بدین گونه از پیوند و عمل بر روی متانول پیشگیری می‌کند. در این زمان متانول باقی‌مانده وقت دفع از راه کلیه‌ها را پیدا کرده و فرمالدهید باقی‌مانده نیز به فرمیک اسید‌تبدیل می‌شود.
نامگذاری

در نامگذاری الکل‌ها به روش آیوپاک، تنها در آخر نام آلکان یک «ول» افزوده می‌شود و زمانی که نیاز ذکر شمارهٔ کربنی که عامل الکلی بر روی آن قرار دارد باشیم، عدد بین نام آلکان و پسوند «ول» قرار می‌گیرد. مانند «پروپان-1-ول» برای ‎CH3CH2CH2OH‏ و «پروپان-2-ول» برای ‎CH3CH(OH)CH3‏.
روش‌های فرآوری صنعتی الکل‌ها

از میان روش‌های صنعتی الکل می‌توان راه‌های زیر را نام برد:

  • آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
  • فرایند السک از آلکن‌ها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
  • تخمیر کربوهیدرات‌ها.

علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. به‌عنوان مثال ، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.
واکنش‌ها

mcy9a8
هیدروژن‌زدایی

از راه هیدروژن‌زدایی الکل‌ها می‌توان اتر به دست آورد.
اکسایش

الکل‌های نوع اول می‌توانند در واکنش‌های اکسایش تبدیل به آلدهید و پس از آن تبدیل به کربوکسیلیک اسید شوند هرچند که الکل های نوع دوم در واکنش های اکسایش تنها تبدیل به کتون می‌شوند ولی الکل‌های نوع سوم در واکنش‌های اکسایش شرکت نمی‌کنند.
الگو:ـ
الکل‌های نوع اول می‌توانند بدون واسطه نیز به روش‌های زیر به کربوکسیلیک اسیدها تبدیل شوند:

  • با حضور پتاسیم پرمنگنات (‎KMnO4‏).
  • PDC در DMF.
  • اکسایش جونز
  • اکسایش هنس
  • روتنیوم تتراکسید (‎RuO4‏).

یک الکل با دو عامل مجاور می‌تواند در مجاورت سدیم پراکسید(‎NaIOsub>4‏) یا سرب تترااستات (‎Pb(OAc)4‏) پیوند کربنش گسسته‌شده و به دو کربوکسیلیک اسید تبدیل شود.
مواد لازم: سه الكل نوع اول و دوم و سوم ، اتانول ، معرف لوكاس و جونز ، اسيد سولفوريك، KBr ، آب مقطر
وسايل لازم: لوله آزمايش ، پي ست ، پيپت ، ارلن ، بشر ، در پوش‌،لوله رابط ، چراغ گازي، پوآر ، ترازوي ديجيتالي ، كرنومتر ، تشت آب ، جا لوله اي
روش آزمايش:
1- شناسايي انواع الكل ها توسط معرف لوكاس :
ابتدا در 3 لوله آزمايش از 3 نوع الكل هر كدام 1 ميلي ليتر مي ريزيم و سپس به هر كدام 5 ميلي ليتر محلول لوكاس اضافه مي كنيم و با تكان دادن لوله ها به هم مي زنيم :
مشاهدات : 1- الكل نوع سوم در مدت چند ثانيه كدر شد .
2-الكل نوع دوم در مدت چند دقيقه كدر شد.
3-الكل نوع اول واكنش نداد و همچنان تا آخر آزمايش شفاف ماند.
2- اكسايش الكل هاي نوع اول و دوم توسط معرف كرميك اسيد( جونز)
ابتدا در يك لوله آزمايش 1 ميلي ليتر استون و سپس 5/0 ميلي ليتر الكل مورد نظر و سپس 3 قطره معرف جونز كه نارنجي روشن مي باشد را به ترتيب اضافه مي كنيم و هم مي زنيم. در صورتي كه محلول به رنگ سبز يا آبي تغيير رنگ داد الكل مورد نظر ما نوع اول يا نوع دوم مي باشد.
3-انجام يك واكنش جانشيني نوكلئوفيلي بر اتانول:
طبق شكل در يك ارلن 5 ميلي ليتر اتانول و 2 ميلي ليتر اسيد سولفوريك غليظ اضاقه كرده و با ريختن آب بر روي بدنه ارلن خنك مي كنيم .حال حدود 1 گرم KBr جامد را بر روي محلول مي ريزيم و در پوش را مي گذاريم . و لوله ي رابط را در يك ارلن ديگر هدايت و گاز هاي حاصله را سرد مي كنيم .در ضمن براي تسريع واكنش ارلن اول را با حرارت ملايم گرم مي كنيم.
واكنش انجام شده :
C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O
شناسايي برمو اتان : 2 ميلي ليتر از محصول بدست آمده را در لوله آزمايش مي ريزيم و سپس 2 ميلي ليتر آب را اضافه مي كنيم . مشاهده مي شود كه برمو اتان در آب حل نمي گردد.
nyd3b7
موارد خطا :
اين آزمايش ها چون كيفي هستند خطاي زيادي مشاهده نمي شود . ولي كور رنگي فرد آزمايش كننده در اين آزمايش ها ايجاد خطا مي كند .
نتيجه گيري:
در اين آزمايش با طرز شناسايي انواع الكل ها و يك واكنش جانشيني نوكلئوفيلي بر اتانول آشنا شده و از نزديك مشاهده كرديم.

منابع و مآخذ:
ميعادگاه كيمياگران جوان