سنتز آسپرین
عنوان آزمایش: سنتز آسپرین
هدف آزمایش : آشنایی با روش ساخت آسپرین
وسایل لازم: حمام بن ماری، بشر، دماسنج جیوه ای، قیف، کاغذ صافی، پیپت و پیست
مواد لازم: سالسیلیک اسید، انیدرید استیک و سولفوریک اسید
تئوری:
بيشتر استرها مايع و يا بلورين بوده و بوي مطبوع دارند . واکنش عمده ي استرها عبارتند از صابوني شدن (وارون استري شدن) , تشکيل اسيد آميد (آمونوليز) هيدروژن دار شدن (کاهش بووبلان) , توليد الکلهاي نوع سوم (واکنش گرينيارد) و تبديا استري (الکوليز). بهترين روشها براي تهيه ي استرها عبارتند از :
1- روش معمول براي تهيه ي استر , ترکيب اسد و الکل مي باشد , مثل ترکيب استيک اسيد با اتانول که توليد اتيل استات و آب مي کند .
2- از ترکيب نمک هاي کربوکسيلي اسيد به ويژه نمک هاي نقره با الکيل يديد , استر به دست مي آيد.
3- از ترکيب انيدريدها با الکلها , استر توليد ميشود . اين واکنش بهره خوبي داشته و سرعت آن توسط پيريدين افزايش ميابد .
4- روش ويژه براي تهيه استرهاي متيل , واکنش اسيدها با ديازومتان در محلول اتري ميباشد .
کاربرد استرها :
چربي ها , مومها و روغنها از اهميت ويژه اي برخوردارند . استر ها به عنوان حلال کاربرد وسيعي داشته و از استر هاي فسفريک اسيد به عنوان حشره کش و سلاح شيميايي استافاده ميشود . از استر هاي نيترو اسيد براي تسريع اشتعال در موتورهاي ديزلي و نيز در پزشکي براي مداراي آهژين (ايزو آمين نيتريک) بهره ميگيرند . استرهاي نيتريک اسيد , به ويژه گليسيرين تري نيترات , اغلب به عنوان ماده منفجره کاربرد دارند .
آسپيرين :
جسمي با فرمول شيميايي : که آن را استيل ساليسيليک اسي نيز گويند . آسپيرين به صورت قرص براي تسکين درد و کاهش تب , به کار ميرود .
داستان کشف آسپرین:
Felix Hoffmann
سازنده اولین قرص آسپرین
فردریک بایر (Fredrich Bayer) در سال 1825 بدنیا آمد. پدر او یک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعالیت با پدر، در سال 1848 تشکیلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسیار هم موفق شد.
تا قبل از 1856 برای رنگرزی از مواد رنگی طبیعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، بایر که پتانسیل موجود در این کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردریک وسکوت (Friedrich Weskott) کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.
بایر در ماه می سال 1880 در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعالیت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصمیم گرفت با استخدام تعدادی شیمیدان نوآوری هایی در این صنعت بوجود آورد و این اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.
هنگامی که فلیکس هوفمن (Felix Hoffmann) در حال انجام آزمایش با یکسری از ضایعات رنگی بود تا شاید بتواند دارویی برای درمان درد ناشی از بیماری پدرش بدست آورد توانست به پودری دسترسی پیدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرین می شناسید.
هوفمن آسپرین را کشف نکرد
تعجب نکنید! هوفمن آسپرین را دوباره کشف کرد. آسپرین چهل سال قبل توسط یک شیمیدان فرانسوی کشف شده بود، این شیمیدان بخوبی می دانست که پودر اسید استیل-سالی-سیلیک (acetylsalicylic acid) دارای خاصیت شفا بخشی بسیار می باشد. در واقع بیش از 3500 سال بود که بشر این پودر را می شناخت چرا که در سال 1800 یک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقیق می کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس های مصری متوجه شد که بیش از 877 نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها همین پودر اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می شد.
Fredrich Bayer ، موسس شرکت بایر
در برخی از شواهد و نوشته های دیگری که در یونان بدست آمده است نیز مشخص شده که بشر حدود 400 سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می کرده است. همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره چیزی جز اسید سالی-سیلیک نیست.
ثبت رسمی کشف آسپرین
در ماه مارچ 1899 کمپانی بایر رسما" محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند و به دنبال آن در سایر کشورهای جهان نیز تحقیقاتی گسترده راجع به این دارو انجام گرفت بگونه ای که هنگام بازنشستگی هوفمن در سال 1928، آسپرین در تمام دنیا شناخته شده بود.
آسپرین از مهمترین اکتشافات هوفمن بود اما این تنها کشف او نبود. درست چند روز پس از کشف آسپرین هوفمن به ماده ای دست پیدا کرد که امروز در بازار بنام هروئین (Heroin) مشهور شده است. از این ماده مخدر در تمام مدت جنگ جنگ جهانی اول بعنوان یک دارو استفاده می شد اما امروزه در تمام کشور های جهان از فهرست دارو ها خط خورده است.
شرح کار:
مقدار 2 گرم سالسیلیک اسید را در 3 میلی لیتر انیدرید استیک حل نموده و 2 قطره اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور به آن اظاف می کنیم، مخلوط را با یک هم زن کمی به هم زده و به مدت 15 الی 20 دقیقه روی یک بن ماری در درجه حرارت 50 الی 60 درجه سانتی گراد حرارت می دهیم. سپس کمی اجازه می دهیم تا مخلوط خنک شود و به آن 20 میلی لیتر آب مقطر اظافه می کنیم و رسوبات را صاف می نماییم.
موارد خطا:
چنانچه دمای بن ماری از از 60درجه سانتی گراد بالاتر رود آسپرین تجزیه می شود.
نتیجه گیری:
با توجه به اینکه واکنش انجام گرفته از نوع جانشینی نکلئوفیلی می باشد و نکلئوفیل از طریق زوج الکترون اتم اکسیژن گروه الکلی سالسیلیک اسید به کربن گروه کربونیل گروه انیدرید استیک حمله می کند و به دلیل خنثی بودن ( نکلئوفیل آنیون نمی باشد) قدرت آن نسبتاً کم است از اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور استفاده می شود تا باعث فعال شدن مکانی گردد که نکلئوفیل می خواهد به آنجا حمله کند و نهایتاً در ملکول آسپزین یک پیوند استری تشکیل می شود.
منابع:
http://www.senmerv.com
http://www.iranchem.blogfa.com
پاسخ با نقل قول
علاقه مندی ها (بوک مارک ها)