زندگی خصوصی کندی نیز مورد انتقادات و گفتگوهای بسیاری است. مشکلات جدی سلامتی او که از عموم مردم پنهان می‌ماند (برای مثال بیماری آدیسون او)، داروهای بسیاری که مصرف می‌کرد، سابقهٔ طول و درازش در روابط عشقی پس از ازدواج و ارتباطات غیرمستقیم با بعضی جنایت‌کاران از مسائلی است که منتقدان در مورد آن‌ها نوشته‌اند. کتاب «طرف سیاه کاملوت» (۱۹۹۸) از سیمور هرش اثری کاملاً انتقادی به زندگی خصوصی کندی است. «یک زندگی ناتمام» (۲۰۰۳) از «رابرت دالک» یک بیوگرافی بی‌طرفانه‌تر است اما اطلاعات و جزئیات بسیاری راجع به مسائل سلامتی کندی در بردارد.

یکی از معروف‌ترین منتقدان کندی نوآم چامسکی است. کتاب او تفکری دوباره به کاملوت: جی اف کی، ‌جنگ ویتنام و فرهنگ سیاسی آمریکا (۱۹۹۳) تصویری جدید و کاملاً متضاد با تصویر عمومی دوران کندی می‌دهد. این کتاب بیشتر سیاست‌های کندی را نقد می‌کند و از زوایای تازه‌ای به نقد کندی می‌‌پردازد. به طور مشخص، ‌چامسکی و بسیاری دیگر افزایش حضور نظامی آمریکا در ویتنام تحت تأثیر کندی را از کارهای منفی او می‌دانند.