کندی ابتدا دوره‌هایی در مدرسهٔ آموزشی دفترداران ذخیرهٔ نیرودریایی و مرکز آموزشی اسکادران قایق‌های «پی تی» گذراند و پس از آن به پاناما و جبههٔ اقیانوس آرام در جنگ اعزام شد. او در جبههٔ اقیانوس آرام در چندین نبرد شرکت کرد، ‌به درجهٔ ستوانی رسید و فرماندهی یک قایق پی تی را در دست داشت.

در ۲ آگوست ۱۹۴۳ قایق کندی،‌ پی تی ۱۰۹، در نزدیکی‌های نیو جورجیا (نزدیکی جزایر سلیمان) مشغول انجام عملیاتی نظامی بود که توسط یک ناو ژاپنی نابود شد. در این حادثه پشت کندی که از قبل نیز دچار مشکلاتی بود بیشتر مصدوم شد. با این حال و با همین پشت آسیب دیده کندی یک مرد زخمی دیگر را نیز به دوش کشید و سه مایل در اقیانوس شنا کرد تا به جزیره‌ای برسد. بخاطر این اقدام او مدال نیروی دریایی را دریافت کرد.

او در زمان خدمت در جنگ جهانی دوم همچنین نشان‌های «قلب ارغوانی»،‌ «مدال کمپین آسیا-اقیانوس آرام» و «مدال پیروزی جنگ جهانی دوم» را کسب کرد. او در اوایل سال ۱۹۴۵، چند ماه پیش از تسلیم ژاپن از خدمت مرخص شد.

سال‌ها بعد در می‌‌۲۰۰۲ در یک سفر اکتشافی در جزایر سلیمان بقایای کشتی پی تی ۱۰۹ یافت شد.