مواد سازنده عطرها (شیمی)

مواد سازنده عطر:‏

http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/i...omiserfade.jpg

هرنوع عطر دست کم از سه جز تشکیل یافته است که فراریت و وزن ‏مولکولی آنها تا حدی باهم تفاوت دارند:‏
جز اول که تاپ نوت نامیده می شود، فرارترین ماده و مشخصترین بو را در دارا بوده ‏و در تولید عطر کاربرد دارد.‏
جز دوم که میدل نوت نامیده می شود، کمتر فرار است و عموما عصاره یک ‏گل بنفشه ، یاس و...) است.‏
آخرین جز یا اندنوت کمترین فراریت را دارد و معمولا یک زرین یا پلیمر مومی ‏است.‏
سیوتون اصلیترین سازنده عطر:‏
بیشتر عطرها اجزای بسیاری دارند، و از لحاظ شیمیایی غالبا مخلوطهایی ‏کمپلکس هستند. با پیشرفت تجزیه مواد عطر طبیعی ، مصرف ترکیبات آلی ‏سنتزی خالص که بوی آنها همانند بوی عطر خاصی می باشد، بسیار ‏معمول شده است. نمونه آن سیوتون ، یک کتون حلقوی است که از سیویت ‏بدست می آید. سیویت ماده ای است که از عده های گربه سیویت ترشح ‏می شود.

گربه سیویت حیوانی شبیه به گربه است که در اتیوپی و افریقای ‏مرکزی یافت می شود.‏ سیوتون در عطر سازی ارزش بسیار دارد. امروزه سیویتون به صورت سنتزی ‏موجود است. برای سنتزسیوتون نخست 8 هگزادکان ـ1 ، 16 دی ‏کربوکسیلیک اسید تهیه می کنند و سپس آنرا به صورت حلقه در می آورند. ‏یون توریم (+4‏Th‏) کاتالیز بسته شدن این حلقه است.‏
سیویت ، مانند مشک ، مجموعه ای از مواد جاذب جنسی است. این مواد ‏جاذب جنسی در عطرهای موثر با زیرکی بوسیله بوهای گل و گیاهی ‏پوشانده می شوند. جاذبه اولیه از بوی خوش حاصل می شود. اما اثر ‏اساسی ناشی از سیویتون یا مشک است.‏

سایر ترکیبات عطر:
ترکیبات دیگری که در عطرها بکار می روند شامل الکلها و استرهایی با وزن ‏مولکولی زیادند. یک نمونه ، ژرانیول «نقطه جوش ،‎0C‎‏230) یک جز اصلی از ‏روغن ژرانیوم (شمعدانی معطر) ترکیه‌ای است.‏
استرهای این الکل برای ساختن ماده معطر سنتزی که بوی رز دارد در ‏عطرسازی بکاری می رود. مثلا استری که از واکنش میان ژرانیول و ‏اسید فرمیک تشکیل می شود بوی رز دارد. عطرها نوعا 10% تا 25% اسانس عطر و 75% تا 80% الکل و یک ثابت ‏کننده برای نگه داشتن روغنهای اسانسی دارد. عطرها به بیشتر مواد ‏آرایشی افزوده می شوند تا محصول بدست آمده بوی مطلوب داشته باشند؛ ‏این مواد بوهای طبیعی و دیگر اجزایی مانند مواد جاذب جنسی را می ‏پوشانند. آنها به علت داشتن الکل خاصیت ضدعفونی و باکتری کشی ‏ملایمی دارند.‏

مواد دافع بو :
حدود 2 میلیون غده عرق بر سطح بدن دست اندرکار تنظیم دمای بدن ‏هستند. این غده‌ها با ترشح آب که تبخیر آن اثر خنک کنندگی دارد دمای بدن ‏را تنظیم می کنند. از این تبخیر اجزای جامدی به جای می ماند که عمدتا ‏سدیم کلرید و مقادیر کمتری پروتیین و دیگر مواد مرکب آلی است. بوی بدن بیشتر از آمینها و مواد حاصل از هیدرولیز روغنهای چرب (اسیدهای ‏چرب ، آکرولیین و غیره) است که از بدن و از رشد باکتریایی در باقیمانده ‏حاصل از غده‌های عرق گسیل می یابند. برای آنکه بدن انسان وظایف خود را ‏به خوبی انجام دهد، عمل تعریق هم امری عادی و هم ضروری است. خود ‏عرق کاملا بی بو است، اما محصولات تجزیه باکتریایی چنین نیستند.‏

انواع مواد دافع بو:‏
مواد دافع بو از سه نوع عمده هستند: ‏
یک نوع آنها ، بطور مستقیم تعرق را می خشکانند. یا به عنوان مواد ‏منقبض کننده عمل می کنند.
نوع دیگر آنها که بویی دارند و بوی عرق را می پوشانند.
نوع سوم آنها که ترکیبات بودار را با واکنش شیمیایی برطرف می کنند. ‏
از جمله موادی که به عنوان قابض عمل می کنند، آلومینیم سولفات ‏آبپوشیده کلرید- آلومینیم آبپوشیده (‏O‏2‏H‏6 . 3‏AlCl‏) آلومینیم کلروهیدرات ( در ‏واقع آلومینیم هیدروکسی کلرید ) و الکلها هستند.
‏
مواد بی بو کننده:
از جمله مواد مرکبی که به عنوان عوامل بی بو کننده عمل می کنند، روی ‏پروکسید ، روغنهای اسانسی و عطرها و انواعی از مواد ضد عفونی کننده ‏ملایم هستند. روی پروکسید مواد مرکب بودار را با اکسید کردن آمینها و ‏ترکیبات اسیدهای چرب بر طرف می کند. روغنهای اسانسی و عطرها یا ‏بوها را جذب می کنند، یا آنها را می پوشانند و ضدعفونی کننده‌ها معمولا ‏عوامل اکسید کننده یا کاهنده‌ای هستند که باکتریهای ایجاد کننده‌ی بو را ‏می کشند.‏
به طور كلي در تعريف عطر ميتوان گفت كه عطر مجموعه اي از مواد خوشبو كننده بعلاوه يك حلال مناسب است اجزاي اصلي يك عطر را 1- حلال يا حامل 2- مواد تثبيت كننده 3- عناصر خوشبو تشكيل ميدهند .
حاملها يا حلال :
از حلال هاي جديد و پركار امروزي براي نگهداري مواد معطر مخلوط اتيل الكل بسيار خالص به همراه مقدار كم يا زياد آب است . ميزان آب بر طبق انحلال پذيري روغنهاي مورد استفاده تعيين ميشود . حلال مذكور بدليل فراريت بالايي كه دارد پخش بويي را كه حمل ميكند آسان ميسازد و ضمن آنكه تاثير سوئي هم بر پوست و همچنين واكنش خاصي با مواد حل شونده ندارد . اما قبل از هر چيز بايد بوي الكل از بين برود كه براي اينكار از مواد برطرف كننده بو يا پيش تثبيت كننده استفاده ميشود از موادي كه چنين كاري را انجام ميدهند ميتوان به صمغ بنزويين و يا ديگر تثبيت كننده هاي رزيني اشاره كرد كه اين مواد به الكل اضافه ميشوند و بعد از مدت يك يا دو هفته الكل تقريبا بي بو بدست مي آيد ، بوي خام طبيعي آن با رزين خنثي ميشود .

تثبيت كننده ها :
به طور كلي در يك محلول حاوي مواد معطر و فرار ، جزئي كه فراريت بالاتري دارد اول تبخير ميشود ، و از آنجايي كه مجموعه مواد مختلف ايجاد بوي معطر ميكنند بايد بر اين اشكال غلبه كرد براي همين از يك تثبيت كننده استفاده ميكنند ، ماده ايكه فراريت پايين تر از روغنهاي عطري دارند و سرعت تبخير اجزاي تشكيل دهنده و معطر را كند و يكسان ميكنند .
از انواع تثبيت كننده ها ميتوان به 1- ترشحات حيواني نظير مشك و عنبر و ... 2- محصولات رزيني كه بر اثر آسيب ديدگي و يا بطور طبيعي از گياهان خاصي ترشح ميشوند مانند:بنزويين و صمغ يا ترپنها 3-روغنهاي اسانسي كه هم بوي خوش و هم نقطه جوش بالاتر از حد متعارف {285-290درجه سلسيوس}دارند مانند مرموك و صندل و ....4-مواد تثبيت كننده سنتزي : برخي از استرهاي نسبتا بي بو با نقطه جوش بالا مانند گيسريل دي استات نقطه جوش 259درجه سلسيوس و اتيل فتالات با نقطه جوش 295 درجه بنزيل بنزوات با نقطه جوش 323 درجه سلسيوس و همچنين مواد كه بوي خاصي دارند و پس از اضافه شدن به مجموعه مواد معطر بوي خود را منتقل ميكنند مانند : آميل بنزوات ، استوفنون، استرهاي الكلي سيناميك ، استر هاي اسيدي سيناميك و....

مواد خوشبوي موجود در عطر :
به طور كلي مواد خوشبوي موجود در عطرها به موارد زير تقسيم ميشوند : 1- روغن اسانسي 2- مواد مستقل 3- مواد شيميايي سنتزي يا نيم سنتزي
روغنهاي اسانسي :
در حقیقت از نوع روغنهاي خوشبوي فرار با منشاء گياهي هستند . البته بايد ميان روغنهاي بدست آمده از عطرگيري با روغنهاي جاذب يا استخراج توسط حلال و روغنهاي اسانسي بازيابي شده توسط تقطير تفاوت قائل شد . در روغنهاي حاصل از تقطير ممكن است اجزاي سازنده غير فرار و اجزايي كه بدليل تقطير از بين رفته اند را نداشته باشد ، به طور كلي ميشود گفت در عمل تقطير ما قسمتي از مواد مورد نياز مان را از دست ميدهيم بعنوان مثال : گل محمدي كه فنيل الكل در بخش آبي محصول تقطير از بين ميرود و يا عصاره بهار نارنج كه روغن تقطير شده بخش بسيار كوچكي از متيل آنترانيلات است در حالي كه روغن استخراج شده ممكن است حدود يك ششم اين جزء سازنده را داشته باشد . روغنهاي اسانسي در اصل در آب نامحلول و در حلالهاي آبي محلول هستند ، همانطور كه در مورد گلاب و عصاره بهار نارنج ديده ميشود مقدار كافي روغن ممكن است در آب حل شود و بوي تندي به محلول بدهند . اين روغنهاي به قدر كافي فرار هستند كه در بيشتر مواد هنگام تقطير تغيير نميكنند و همچنين با بخار آب فرار هستند و رنگشان از بي رنگ تا زرد يا قهوه اي است يك روغن اسانسي معمولا مخلوطي از تركيبات است . تركيباتي را كه در روغنهاي اسانسي بوجود ميآيند ميتوان بصورت زير دسته بندي كرد
استرها : عمدتا بنزوييك ؛استيك ؛ سالسيليك ؛ و سيناميك اسيدها . الكلها : منتول و بورنئول و.. . آلدهيدها : بنزآلدهيد ؛ سينامالدهيد ؛ سيترال ، اسيدها : بنزوييك ؛ سيناميك ؛ ايزووالريك در حالت آزاد . فنولها: تيمول ؛ اوژنول ، كارواكرول . كتونها : كارون ؛ منتون؛ ايرون ؛كامفور و...لاكتونها: كومارين و.. ترپنها : كامفئين ؛ پينن ؛ ليمونن؛ سدرين ؛ فلاندرين وهيدروكربنها : سيمين ؛ استيرن ؛ فنيل اتيلن
در گياهان زنده روغنهاي اسانسي احتمالا در متابوليسم يا حفاظت در برابر دشمن دخالت دارند ، هر بخش از گياهان يا تمام بخشها ممكن است حاوي روغن باشند ، روغنهاي اسانسي در غنچه ها ؛ گلها ؛ برگها ؛ پوست ؛ ساقه ؛ ميوه ؛ تخمها ؛ چوب ؛ريشه ها و ساقه هاي زير زميني و در برخي از درختان در ترشح صمغ روغني يافت ميشود . روغنهاي فرار را ميتوان از گياهان با روشهاي گوناگوني بدست آورد كه عبارتند از : فشردن ؛ تقطير ؛ استخراج با حلالهاي فرار ؛ روغن هاي جاذب و خيساندن ، لازم به ذكر است كه استخراج با حلالهاي فرار يك روش جديد است كه ميتواند جايگزين روشهاي ديگر شود اما از تقطير گرانتر است ، بيشتر روغنها معمولا بوسيله تقطير با بخار آب بدست مي آيند . اما در برخي از روغنها دما اثر معكوسي دارد مثل روغن مركبات كه با فشردن پوست آنها روي اسفنج بدست ميآيند، روغني كه به اسفنج منتقل ميشود در مراحل بعدي با فشردن اسفنج جمع مي گردد . در برخي ازگلها بوسيله تقطير روغني بدست نمي آيد يا روغن آنها در اثر تقطير تخريب ميشود براي همين از روشهاي ديگري استفاده ميشود . از بين روشها ي ذكر شده به توضيح مختصر تقطير با بخار آب مي پردازيم .
تقطير با بخار آب:
گلها و گياهان داراي برگ باريك داخل دستگاه تقطير ريخته ميشوند ، برگها وريشه هاي آبدار و ساقه هاي كوچكتر بايد به ذرات كوچكي تبديل شوند ؛ مواد خشك پودر ميشوند ؛ چوبها و ريشه هاي سفت به قطعات كوچكي خرد ميشوند ؛ انگور در حالت طبيعي به دستگاه خورانده ميشود چون گرماي تقطير به سرعت فشار كافي براي شكافتن پوسته بيروني آنها فراهم ميكند ، تقطير معمولا در فشار جو انجام ميشود مگر اينكه اجزاي روغن هيدروليز شوند در آن صورت بهتر است كه در خلا انجام شود ، در بيشتر موارد تقطير به روش سنتي انجام ميشود ، مانند گلاب گيري كه البته كارايي اين روشها پايين است و روغن با مواد ديگري همانند آكرولئين ؛ تري متيل آمين و مواد كرزوت آلوده ميشود . روش هم بدين صورت است كه از بشكه هاي روغن يا ديگهاي مسي مجهز به لوله هاي چگالنده هستند كه از ميان حمام آبي ميگذرند . مواد و آب به درون دستگاه تقطير ريخته ميشود و يك آتش مستقيم از موادي كه از تقطير پيش برجا مانده در زير دستگاه روشن ميشود .بدين ترتيب با عمل تقطير روغن گيري انجام ميشود.
مطالب تكميلي:
اول از همه بايد بدونين كه همه عطرها يه مخلوطي از مواد طبيعي (عصاره گياهان) و مواد مصنوعي (براي تقويت بو و افزايش مدت تاثير اون) هستن. الكل به عنوان مايع اصلي تشكيل‌دهنده هر عطر هست و نسبت مخلوط شدنش با اسانسهاي معطر، باعث نامگذاري محصول نهايي ميشه. دليل استفاده از الكل اينه كه الكل با خاصيت تصعيد شدن و انتشار به اطراف بدنتون باعث ميشه ديگران تا فاصله چند متري بفهمن كه شما عطر زدين.
اگه تو يه عطري ميزان مواد معطر بين 20% تا 40 % باشه (و باقيش الكل و يه كم آب باشه) به اون عطر ميگن perfume كه اين نوع عطر از همه انواع ديگه خالصتره و دوام بيشتري داره و در نتيجه گرونتر هم هست. اودوپرفيوم ( eau de perfume) حاوي 15 تا 22 درصد مواد معطره هست و متداولترين نوع عطر هم همينه كه هم ميزان دوام و پايداري رايحه اون زياده و هم اينكه قيمتش نسبت به قبليه كمتره.
اودوتوالت (eau de toilette) به عطري ميگن كه درصد مواد معطره اون بين 8 تا 15درصد باشه. اين عطرا معمولا يه بوي ملايم و كم دوام دارن و بيشتر مناسب اسپري بدن هستن كه بدرد پريدن خواب از سر و استفاده در محيط كار ميخورن.
ادوكلن (eau de cologne) هم در اصل همون اودوتوالته كه البته اشاره‌اش به يه رايحه خاص هست كه توسط ناپلئون بكار برده ميشد منتها الان ديگه يه اصطلاح عام شده. بعضيا بهش ميگن eau fraiche. از همه انواع ديگه ارزونتره و درصد مواد معطرش هم كمتره (حدود 4 درصد.)
بقيه لوازم معطر رو ميشه در رده‌هاي بعدي قرار داد. مثلا افترشيو، دئودورانت، ژل حموم، لوسيون بدن و غيره.
ميزان دوام عطر رو بدن هر فرد علاوه بر نوع عطر به خصوصيات پوست اون شخص هم بستگي داره. كلا كسايي كه پوستشون روشن و خشكه بوي عطر رو كمتر نگه ميدارن تا كسايي كه پوست چرب دارن. چون پوست چرب رطوبتي داره كه مواد معطر رو در خودش نگه ميداره. يک پارامتر ديگر هم كه هست ph يا اسيديته پوست هر كس كه آن هم روی دوام بوي عطر تاثير دارد.